Meine Vermutung liegt inzwischen auch bei der virtuellen Soundkarte.
Ich habe mAirsList nun seit 1 Woche abgeschaltet und siehe da:
Die Streamprobleme sind trotzdem aufgetreten.
Es war scheinbar nur ein blöder Zufall, dass die Probleme genau dann aufgetreten sind, nachdem mAirList installiert war.
Welche virtuelle Soundkarte habt Ihr? Ich hatte solche Probleme mit Virtual Audio Cable (VAC).
Die haben die e2e Soft VAudio installiert.
Habe nun im Winamp das Null Output Plugin installiert um die Soundkarte zu umgehen.
Ich vermute, dass jetzt alle Fehler behoben sind.
Übrigens als Empfehlung für alle:
Hört auf mit dem Quatsch, eine virtuelle Soundkarte auf dem Server zu installieren! Ein emuliertes System kann nie funktionieren wie Hardware!
Ich wusste es auch nicht, bis ich nach 2 Stunden Recherche dann endlich das Null Output Plugin gefunden habe.
Runterladen kann man das DSP-Plugin hier:
http://uploadgeneration.info/Winamp/www.winamp.com/plugin/null-output-plugin/28451.html
Das große Problem ohne Sound-Hardware ist, dass man keinen physikalischen Taktgeber hat, der die Samplerate vorgibt. Man muss sich also auf die Genauigkeit der Windows Realtime Clock verlassen.
Das Problem haben aber grundsätzlich alle “virtuellen Soundkarten”, auch die “Keine Wiedergabe”-Soundkarte in mAirList. Es kann nur sein, dass die unterschiedlich gut oder schlecht implementiert sind 
Wenn allerdings die Realtime Clock falsch läuft, ist Hopfen und Malz verloren. Daher meine erste Frage ob virtuelle Maschine oder nicht, weil VMs für solche Probleme bekannt sind.
Also in meiner virtuellen Maschine hab ich es nicht einmal hin bekommen, eine virtuelle Soundkarte zu installieren. Das kann nur bei richtiger Hardware Virtualisierung wie VM-Ware, Hyper-V oder ähnich funktioniern.
Das VPS Konstrukt was unter meinem Server sitzt, ist mir etwas suspekt aber es funktioniert ziemlich gut.